Winston Post ontwikkelt tijdens zijn jeugd al zijn passie voor acteren. Zo speelt hij actief bij het schooltoneel.
Zijn persoonlijkheid blijft niet onopgemerkt. Op zijn 21e werkt hij nationaal en internationaal als model. Hij vliegt de hele wereld over voor modeshows en fotoshoots. Ondanks dat hij een veelgevraagd en succesvol model is, wil hij zich toch toeleggen op zijn passie.
Acteren
Zo volgt hij diverse workshops en masterclasses in het binnen-en buitenland. In 1999 neemt Winston deel aan ‘Monte Carlo presenteert Soaptalent’, een talentenshow voor acteurs. Hij bereikt hierin de finale. Vanaf deze finale gaat zijn acteercarrière van start. Winston speelt o.a. in Westenwind, Lotte en Het Klokhuis. Zijn grote vaste rol komt in 2000 Als Benjamin Borges in GTST. Met veel plezier en inzet speelt hij 4 jaar deze rol.
In 2010 wordt Winston benaderd om een rol te spelen in een nieuwe sitcom van Studio 100 genaamd ‘HALLO K3’. Deze serie wordt uitgezonden bij de TROS en de Belgische zender VTM. Winston speelt hierin de aantrekkelijke buurman van de dames. Met alle hilarische gevolgen van dien… Inmiddels heeft de serie er twee succesvolle seizoenen op zitten.
Toneel
In 2004 wordt Winston gevraagd om mee te werken aan een toneelstuk, geregisseerd door Peter Faber. In het seizoen van 2005/2006 staat hij met deze monoloog ‘Caveman’ in de Nederlandse theaters. Ook het toneel past goed bij Winston. In 2008 gaat hij nog een keer de planken op, afwisselend met Bas Muijs, speelt hij in het Haagse toneelstuk ‘Ik Beken’ van Podium de Luxe.
Presenteren
Naast zijn acteerwerkzaamheden presenteert Winston ook diverse TV programma’s. Zo is hij te zien in Yorin ‘Den Haag Life’ en Wannahaves voor SBS6. Voor de EO presenteert hij éénmalig een kinderprogramma. Vanaf 2011 presenteert hij voor de lokale zender WOS het programma ‘Winston Op Stap’ en in april/mei 2011 het RTL4 programma ‘Gezond, Mooi & Gelukkig’. Dat Winston een veelzijdige persoonlijkheid is, staat vast. Naast acteren en presenteren is hij ook een veelgevraagd Club DJ.
Ook wordt hij finalist van het populaire tv programma Dancing With the Stars in 2006 en is hij een graag geziene gast in TV programma’s.