Stijn Westenend studeerde in 1996 als acteur af aan de Toneelacademie Maastricht. Na zijn opleiding speelde hij hoofd- en bijrollen bij zowel de grote als de kleinere Nederlandse theatergezelschappen.
Zo begon hij direct na zijn afstuderen bij het Utrechtse gezelschap Growing up in Public in de toneelvoorstelling De Verminkten. Bij dit gezelschap speelde hij mee in meerdere toneelproducties, zoals de theaterhit van 2001 Den Uyl of de Vaandeldragers. Ook speelde hij mee familievoorstellingen van het RO theater, waaronder Lord of the Flies en Soul. Hij was een tijdlang verbonden aan het Utrechtse Theatergezelschap De Paardenkathedraal.
Na zijn tijd daar komt er steeds meer muziektheater op zijn pad. Hij speelt trompet en dat komt in deze theatervorm zeer goed van pas. Het levert hem rollen op in diverse muziektheatervoorstellingen zoals Pluk van de Petteflet, Klein Duimpje, Dolfje Weerwolfje en De Reuzenperzik. Sinds 2008 heeft Stijn zich verbonden aan theatergroep De Kale. Dit gezelschap speelt kluchten en komedies uit de 17e eeuw in het originele Nederlands van die tijd.
Naast toneel en muziektheater heeft Stijn ook veel film en TV gedaan. Hij kreeg bekendheid met de rol van Jozef Geelman in de films van Pietje Bell, maar speelde ook in films als De Grot, Het Verlangen, The Windmill Massacre, Spaak en Oh Baby.
Ook speelde hij bijrollen in tal van Nederlandse series zoals Unit 13, Baantjer, Hotel Icarus, Westenwind, Russen, GTST, Moordvrouw, Flikken Maastricht, Nieuwe Buren, KLEM en Spangas.
Stijn Westenend heeft meerdere televisiecommercials gedaan, onder andere voor KPN Telecom, De Volkskrant, Aegon, Bolletje en Samsung. Ook spreekt hij luisterboeken in en was zijn stem regelmatig te horen in diverse commercials.
