Roy Heiner zeilt al wedstrijden sinds 1970 en maakte daarmee van zijn grootste hobby zijn werk. In zijn beginnende zeilcarrière werkte hij twee jaar aan onderzoek naar en de ontwikkeling van zeilen voor North Sails South Africa. In 1986 startte hij met de Olympische Finn Class. Hij werd daarmee zevende op de Olympische spelen in Seoul. In die periode werkte Roy bij een Duitse scheepsbouwer.
Roy Heiner stapte in 1988 over op de Olympic Soling class en IOR Racing. In 1993 koos hij wederom voor de Olympic Finn Class en deed mee aan het internationale race circuit en IMS events. Diverse overwinningen schreef hij op zijn naam, waaronder een mooie derde plaats tijdens de Olympische spelen in Atlanta. Zijn project in die tijd: twee jaar lang het opzetten en management van IMS en MUMM-36 zeilcampagnes voor zeiler Benno Wiersma en sponsorfinding voor de Whitbread Round the World Race (1997-1998).
In 1996 richtte Roy Heiner zijn eigen bedrijf op, de Heiner Sailing Academy, waarmee hij tot nu toe veel mooie en goede resultaten wist te behalen. Door ABN AMRO werd Roy Heiner, mede dankzij zijn uitgebreide ervaring, gevraagd om het project van de Volvo Ocean Race in 2005/2006 te leiden. Hij zette de gehele organisatie op, van selectie van teamleden tot het ontwerp van de boot. Het leidde tot grootste resultaten. In de zwaarste zeilrace ter Wereld, die negen maanden duurt, werden de boten van ABN AMRO 1e en 2e.
Roy runt nu zijn eigen zeilbedrijf Team Heiner, waar hij het bedrijfsleven en topsport met elkaar op professionele wijze laat ontmoeten.