Richard Kraijcek begon op 4-jarige leeftijd al met tennis. Dagelijks bracht hij onder leiding van zijn vader vele uren door op de tennisbaan. Met de caravan gingen ze de verschillende jeugdtoernooien in het land af en niet zonder succes. Richard werd twee keer nationaal jeugdkampioen in de categorie tot en met 12 jaar en twee keer in de categorie tot en met 14 jaar.
Als proftennisser stond Richard Krajicek jarenlang in de mondiale top-10. Hij veroverde zeventien titels in het enkelspel en drie in het dubbelspel (met Jan Siemerink). Zijn mooiste overwinning was op het heilige gras van Wimbledon in 1996. Op weg naar de finale versloeg hij veelvoudig winnaar Pete Sampras, om vervolgens in de finale gemakkelijk van MaliVai Washington te winnen. Richard Krajicek behaalde als hoogste positie de 4e plaats op de wereldranglijst.
Zijn blessuregevoelige lichaam maakte vroegtijdig een einde aan een glanzende tenniscarrière. Na zijn Wimbledon-overwinning zette Richard de inmiddels zeer succesvolle Richard Krajicek Foundation op, een stichting die kinderen in achterstandswijken wil aansporen om te gaan sporten.
Richard Krajicek is daarnaast sinds 2003 toernooidirecteur van het ABN AMRO tennistoernooi in Ahoy Rotterdam.