Na in zijn jeugd gereden te hebben bij Otto Ebbens en Drachten werd Pieter Weening in 1999 opgenomen in de juniorenselectie van de Rabobank. In zijn tijd bij de beloften heeft Pieter onder andere het Nationaal kampioenschap gewonnen en werd hij derde bij Luik-Bastenaken-Luik.
In 2004 maakte Pieter de overstap naar de beroepsrenners. In zijn eerste jaar als beroepsrenner had hij last van een slepende knieblessure, desondanks wist hij keurige resultaten neer te zetten in het voorseizoen. Waar hij onder andere Jan Ullrich het heel lastig maakte in de beklimmingen van de Ronde van Duitsland. In 2005 was Pieter verantwoordelijk voor de enige Nederlandse overwinning in de Tour de France. Hij won de 8e etappe richting Gérardmer in een eindsprint van Andreas Klöden. In een klap wist de hele wielerwereld wie de jonge Rabo-renner uit Harkema was.
Na de Tour de France, waar hij uiteindelijk 79e in het eindklassement werd, won Pieter nog enkele criteria zoals: Maarheeze, Surhuisterveen en Wateringen. Voor zijn verdienstelijke prestaties in 2005 werd hij beloond met de Gerrit Schulte Trofee voor de beste wielrenner van het jaar. Na zijn overwinning in de Tour van 2005 won Pieter onder andere een etappe in de Ronde van Oostenrijk.
In 2011 wist hij wederom in een grote ronde uit te blinken. In de 5e etappe van de Giro d’Italia kwam hij als eerste over de finish en mocht hij de roze leiderstrui aantrekken. Deze behield hij 4 dagen. In 2013 werd Pieter Weening winnaar van het eindklassement in de Worldtourwedstrijd in de Ronde van Polen. Pieter rijdt op dit moment nog steeds voor de wielerploeg Orica-GreenEdge.