Lisa Westerhof stapt op achtjarige leeftijd voor het eerst in een zeilboot; de Optimist. Al snel bleek dat Lisa veel gevoel had voor zeilen en wordt ze op tienjarige leeftijd geselecteerd voor de kernploeg. In 1995 wordt Lisa wereldkampioen bij de meisjes in de Optimist en één jaar later wordt Lisa zelfs wereldkampioen bij de jongens. In 1998 stapt Lisa over naar de Olympische klasse, de 470. In 1999 behaalde Lisa, in dezelfde klasse, haar eerste succes; ze wordt in Kroatië Europees kampioen. In 2000 begint Lisa aan haar opleiding tot verkeersvlieger bij de KLM luchtvaartschool. Drie jaar later behaalt Lisa haar diploma en begint haar carrière als piloot bij de KLM
