Jan Siemerink was professioneel tennisspeler van 1989 tot en met 2002. In zijn veertien jaar durende carrière heeft hij vier enkelspel en elf dubbelspel titels in de wacht weten te slepen. Kenmerkend aan het spel van Siemerink was dat hij altijd de aanval zocht. Het maakte niet uit of hij zelf serveerde of dat zijn tegenstander serveerde, altijd kwam hij naar het net.
Mede dankzij zijn goede volley’s was Jan Siemerink ook een gewaardeerde dubbelspeler. Hij speelde en behaalde enkele toernooioverwinningen met onder andere Richard Krajicek en Ellis Ferreira. Het beste jaar van Siemerink was 1998, waar hij tot een zestiende plaats op de wereldranglijst kwam. In dat jaar won hij twee enkelspel titels (Toulouse en Rotterdam) en een dubbelspel titel (Rosmalen). Daarnaast bereikte hij de kwartfinale van Wimbledon en de vierde ronde van de US Open.
Na zijn actieve tenniscarrière houdt Jan Siemerink zich bezig met het geven van clinics, presentaties en geeft hij commentaar bij tennistoernooien voor de NOS. Daarnaast was hij sinds 2007 de captain van het Nederlands Davis Cup team, waarmee hij in 2013 weer naar de wereldgroep promoveerde.
