Vermeegen groeit op in een conservatief-Rooms-katholiek gezin in Amsterdam. Hij begint zijn carrière in 1968 bij dagblad De Tijd. Eerst als foto-archivaris en koffiehaler, maar al snel als leerlingjournalist. Later werkt hij bij onder andere de Nieuwe Revu en Panorama. Hij valt op omdat hij heel makkelijk moeilijk bereikbare grootheden als Johan Cruijff benadert.
In 1978 maakt hij voor de VARA
mede het radiosportprogramma Tussen start en finish. Daar leert hij Henk Spaan kennen. Rond 1980 werkt hij nog aan het TV-programma Voetbal 80 mee, om daarna, in 1982, met Spaan het satirische Pisa te beginnen. Het aanvankelijk zeer korte programma trekt al gauw 4,5 miljoen kijkers.
Het duo Spaan en Vermeegen
oftewel ‘Die 2’ stapt in 1986 over naar Veronica, waar Pisa als Verona wordt voortgezet. Na drie seizoenen wordt het tijd voor iets nieuws: Het programma Die 2 en later Die 2: Nieuwe Koeien. In 1996 gaat het duo uit elkaar omdat Vermeegen besloot alleen verder te gaan.
Met het programma De Regenjas
kwam hij op de inmiddels commerciële zender Veronica. Dit houdt hij vol tot 2000, als hij op het format is uitgekeken. Eind jaren negentig is Vermeegen ook voetbalcommentator bij Veronica. Harry is woonachtig in de Verenigde Staten.
In 2006 keerde hij terug op de Nederlandse televisie
Ditmaal werkt hij voor de TROS, hij doet daar het programma Zomeravondcafé waarin hij reportages maakte over het WK Voetbal dat dat jaar gehouden werd in Duitsland. Tevens deed Harry mee aan het galaprogramma Voetballer Van het Jaar en presenteerde en regisseerde in 2007 de 50 minuten durende documentaire over Ajax in Zuid Afrika.
Vrijdag 10 oktober 2008 maakt hij zijn echte comeback op tv bij SBS6 met een nieuw voetbalprogramma.
