Jacob Derwig geldt al jaren als één van Nederlandse beste acteurs. Zo werd hij in 2006 voor zijn rol in het veelgeprezen Opening Night van Toneelgroep Amsterdam bekroond met de Arlecchino voor beste mannelijke bijrol.
In 2008 ontving Jacob uit handen van Pierre Bokma de Paul Steenbergen-penning, wat betekent dat hij wordt gezien als de beste acteur van deze tijd. In 2011 won hij de Louis d’Or voor zijn hoofdrol in Kinderen van de Zon van Toneelgroep Amsterdam.
Een andere opvallende rol van Jacob bij Toneelgroep Amsterdam was de titelrol in de meermalen bekroonde voorstelling Hamlet , waarvoor hij in 1998 een Louis d’Or nominatie ontving.
Naast het theater is Jacob ook vaak te zien op televisie en in films. Voor zijn rol in Zus & Zo van Paula van der Oest ontving hij in 2003 het Gouden Kalf voor de beste acteur. Ook werd Zus & Zo genomineerd voor een Oscar in de categorie Best Foreign Language Film.
Jacob speelde ook een belangrijke rol in de met een Emmy Award bekroonde tv-film Offers. Daarnaast speelde hij in tv-series als Bij ons in de Jordaan en De Enclave, en in films als Sextet, Tiramisu, Îles Flottantes, Grimm, Lek en De Jurk.
In de populaire tv-serie In Therapie speelde Jacob de rol van therapeut Paul. Het leverde hem een nominatie op als beste acteur bij de Beeld en Geluid Awards 2010. In 2012 maakte hij zijn regiedebuut met een door Kim van Kooten en hemzelf bewerkte versie van Kat op een Heet Zinken Dak. Ook speelt hij een grote rol in de met de Rembrandt Award voor Beste Film bekroonde bioscoophit Alles is Familie. Voor deze rol wint hij het Gouden Kalf voor Beste Mannelijke Bijrol.
In 2014 speelt Jacob de hoofdrol in een nieuwe versie van Who’s afraid of Viginia Woolf?, in de regie van Erik Whien.
